Александр Иванович Чашкин начал писать иконы в 1985 году, когда произошла его встреча с архимандритом Зиноном (Теодором). Первыми крупными работами были роспись Никольского храма в Ясной Поляне (1988–1989 гг.), роспись и иконы иконостаса Никольского собора в Вашингтоне (1992–1995 гг.). Затем последовали работы для множества храмов, среди которых Иверская часовня на Красной площади и храм великомученика Георгия Победоносца на Поклонной горе (Москва), Иона-Богословский монастырь под Рязанью, Святогорский монастырь на Украине и другие.
С 1999 по 2010 год А.И. Чашкин преподавал в Российском православном университете Иоанна Богослова, шесть лет занимал должность декана факультета церковно-исторической живописи. Академик гуманитарного отделения Российской и Европейской академий естественных наук (г. Ганновер).
Награжден орденом Святого Владимира III степени (за роспись храма в США), орденом преподобного Нестора Летописца I степени, орденом Большого Европейского Креста.